カテゴリー: 有機化学の記事一覧
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芳香族性とは?|定義・成立条件・性質を構造的に整理
芳香族とは? 芳香族とは、狭義にはベンゼン環を含む化合物のことを指します。 より一般的には、芳香族性を示す環状共役化合物を芳香族と呼びます。 ベンゼンのような単環芳香族だけでなく、ナフタレンのような多環芳香族や、ピリジン […]
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求核性と求電子性とは?|電気陰性度からHOMO-LUMOまで体系的に理解
求核性と求電子性とは? 電子密度が高く、電子を供与しやすい種が求核剤になります。 電子不足で、電子を受け取りやすい種が求電子剤になります。 求核剤・求電子剤は、単独で存在するのではなく、反応が起きるとき、必ず対になって現 […]
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SNAr反応とは?∣芳香族求核置換反応の反応機構・条件・Meisenheimer錯体をまとめて理解
SNAr反応とは? SNArは、電子不足になった芳香環に対して求核剤が置換する芳香族求核置換反応です。 通常、芳香族は電子豊富であるため求核攻撃を受けにくく、求核置換反応は進行しません。 しかし、 例外的に求核攻撃を受け […]
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SN2反応とは?|反応機構・背面攻撃・立体反転をわかりやすく解説
SN2反応とは? SN2反応は、求核剤と基質の2分子が同時に関与して進行する求核置換反応です。(→ 求核性とは?) 速度式が2分子依存するため SN2 と呼ばれます。 基本的な反応形式 反応基質としてハロゲン化アルキル( […]
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SN1反応とは?|反応機構と特徴をわかりやすく解説
SN1反応とは? SN1は、脱離基が先に外れてカルボカチオンを作ってから進行する求核置換反応です。(→ 求核性とは?) その結果、速度は基質濃度のみに依存します。 基本的な反応形式 ハロゲン化アルキル (R−X)の脱離基 […]
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SN1反応とSN2反応の違いとは?|選択性・機構・見分け方を整理
求核置換反応では、同じハロゲン化アルキルでも SN1反応 と SN2反応 のどちらで進むかが条件によって変わる場合があります。 この違いは主に次の要因で整理できます。 求核置換反応の全体像を、反応の選択性、SN1とSN2 […]
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SEAr反応とは?∣芳香族求電子置換の反応機構・配向性・代表例をまとめて理解
SEAr反応とは? SEArは、芳香族化合物(主にベンゼン環)に対して求電子種が反応し、水素が置換される芳香族求電子置換反応です。 芳香族は、π電子を持つためアルケンなどと同様に求核剤としてはたらきます。 しかし、アルケ […]
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電気陰性度とは?|電子の偏りで極性・結合・反応性がつながる
電気陰性度とは? 簡単そうな概念ですが、この電気陰性度により、分子の様々な性質を説明するのに役に立ちます。 電気陰性度により、 といった性質を理解することができます。 電気陰性度の本質:電子の偏りを決める 電気陰性度の本 […]
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超共役とは?|カルボカチオンとアルケンの安定性で理解する
超共役とは? 超共役(hyperconjugation)とは、σ結合(主にC–H結合やC–C結合)の電子が、隣接する空軌道や反結合性軌道に非局在化することで分子が安定化する現象です。 ざっくりいえば、 σ結合の電子が空の […]
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誘起効果とは?+I効果・−I効果と共鳴効果の違いを分子軌道で理解
誘起効果とは? 誘起効果とは、結合している原子の違いによって電子の分布が偏る現象です。 この偏りは主に電気陰性度の差によって生じ、σ結合を通じて伝わります。 まなびのいずみ電気陰性度とは?|電子の偏りで極性・結合・反応性 […]
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共鳴とは?∣安定化の理由とπ共役の条件をわかりやすく解説
共鳴とは? 共鳴とは、1つの分子を単一の構造式で表せないときに、複数の構造(共鳴構造)で表現する考え方です。 ➢ これらの構造を共鳴構造と呼びます。 これらの構造は実際に行き来しているわけではなく、 実際の分子はそれらの […]
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Lewis(ルイス)酸・塩基|電子対のやり取りで理解する酸と塩基
酸・塩基の定義といえば、高校の教育ではブレンステッド酸・塩基を学びますが、大学以降の化学ではより一般的な概念としてLewis(ルイス)酸・塩基が広く使われます。 ルイス酸・塩基は、プロトンの授受ではなく、電子対のやり取り […]