E2反応とは？ E2反応とは、基質と塩基の2分子が同時に関与して進む脱離反応です。 塩基がβ位水素を引き抜くのと同時に、脱離基が外れてアルケンが生成します。 中間体を経由せず、一段階で進行する協奏反応である点が特徴です。 […]

E1反応とは？ E1反応とは、基質1分子の分解が律速段階となる脱離反応です。 E1反応では、まず脱離基が外れてカルボカチオンが生じ、その後β位水素が失われてアルケンを与えます。 SN1反応と同様に、カルボカチオンの安定性 […]

有機化学では、同じハロゲン化アルキルでも条件によって のいずれかが起こります。 しかし、反応条件は似ていることも多く、どの反応が起こるのか判断するのは簡単ではありません。 SN1・SN2・E1・E2反応の見分け方は、「基 […]

脱離反応では、同じ基質でも条件によって E1反応・E2反応 に分岐します。 この違いは主に、 などによって決まります。 一般に、 という傾向があります。 ただし、第2級基質では条件によってE1・E2が切り替わります。 こ […]

ザイツェフ則とは？ ザイツェフ則とは、脱離反応では一般に、より置換度の高いアルケンが主生成物になりやすいという経験則です。 脱離反応では、β位の水素がどこから取られるかによって、複数のアルケンが生成可能になることがありま […]

ホフマン則とは？ 多くの脱離反応では、より置換度の高いアルケンが主生成物になります。 これはザイツェフ則として知られています。 しかし、 では、逆に置換度の低いアルケンが優先して生成することがあります。 このような選択性 […]

求核性と求電子性とは？ 電子密度が高く、電子を供与しやすい種が求核剤になります。 電子不足で、電子を受け取りやすい種が求電子剤になります。 求核剤・求電子剤は、単独で存在するのではなく、反応が起きるとき、必ず対になって現 […]

SNAr反応とは？ SNArは、電子不足になった芳香環に対して求核剤が置換する芳香族求核置換反応です。 通常、芳香族は電子豊富であるため求核攻撃を受けにくく、求核置換反応は進行しません。 しかし、 例外的に求核攻撃を受け […]

SN2反応とは？ SN2反応は、求核剤と基質の2分子が同時に関与して進行する求核置換反応です。(→ 求核性とは？) 速度式が2分子依存するため SN2 と呼ばれます。 基本的な反応形式 反応基質としてハロゲン化アルキル( […]

SN1反応とは？ SN1は、脱離基が先に外れてカルボカチオンを作ってから進行する求核置換反応です。(→ 求核性とは？) その結果、速度は基質濃度のみに依存します。 基本的な反応形式 ハロゲン化アルキル (R−X)の脱離基 […]

求核置換反応では、同じハロゲン化アルキルでも SN1反応 と SN2反応 のどちらで進むかが条件によって変わる場合があります。 この違いは主に次の要因で整理できます。 求核置換反応の全体像を、反応の選択性、SN1とSN2 […]

SEAr反応とは？ SEArは、芳香族化合物（主にベンゼン環）に対して求電子種が反応し、水素が置換される芳香族求電子置換反応です。 芳香族は、π電子を持つためアルケンなどと同様に求核剤としてはたらきます。 しかし、アルケ […]