E2反応とは？ E2反応とは、基質と塩基の2分子が同時に関与して進む脱離反応です。 塩基がβ位水素を引き抜くのと同時に、脱離基が外れてアルケンが生成します。 中間体を経由せず、一段階で進行する協奏反応である点が特徴です。 […]

E1反応とは？ E1反応とは、基質1分子の分解が律速段階となる脱離反応です。 E1反応では、まず脱離基が外れてカルボカチオンが生じ、その後β位水素が失われてアルケンを与えます。 SN1反応と同様に、カルボカチオンの安定性 […]

有機化学では、同じハロゲン化アルキルでも条件によって のいずれかが起こります。 しかし、反応条件は似ていることも多く、どの反応が起こるのか判断するのは簡単ではありません。 SN1・SN2・E1・E2反応の見分け方は、「基 […]

脱離反応では、同じ基質でも条件によって E1反応・E2反応 に分岐します。 この違いは主に、 などによって決まります。 一般に、 という傾向があります。 ただし、第2級基質では条件によってE1・E2が切り替わります。 こ […]

ザイツェフ則とは？ ザイツェフ則とは、脱離反応では一般に、より置換度の高いアルケンが主生成物になりやすいという経験則です。 脱離反応では、β位の水素がどこから取られるかによって、複数のアルケンが生成可能になることがありま […]

ホフマン則とは？ 多くの脱離反応では、より置換度の高いアルケンが主生成物になります。 これはザイツェフ則として知られています。 しかし、 では、逆に置換度の低いアルケンが優先して生成することがあります。 このような選択性 […]

ベンゼンなどの芳香族はしばしば、 ため安定だと説明されます。 しかし、 芳香族性を示すためには(4n+2)π電子系であることが必須です。 この規則は、ヒュッケル則と呼ばれています。　(→ ヒュッケル則とは？) では、なぜ […]

NH₃にH⁺が加わってNH₄⁺になるとき、結合に使われた電子はNH₃側から来ています。 これは共有結合と何が違うのでしょうか。 この電子の出どころが偏っている共有結合を配位結合と呼びます。 この記事では、配位結合の定義と […]

芳香族とは？ 芳香族とは、狭義にはベンゼン環を含む化合物のことを指します。 より一般的には、芳香族性を示す環状共役化合物を芳香族と呼びます。 ベンゼンのような単環芳香族だけでなく、ナフタレンのような多環芳香族や、ピリジン […]

求核性と求電子性とは？ 電子密度が高く、電子を供与しやすい種が求核剤になります。 電子不足で、電子を受け取りやすい種が求電子剤になります。 求核剤・求電子剤は、単独で存在するのではなく、反応が起きるとき、必ず対になって現 […]

SNAr反応とは？ SNArは、電子不足になった芳香環に対して求核剤が置換する芳香族求核置換反応です。 通常、芳香族は電子豊富であるため求核攻撃を受けにくく、求核置換反応は進行しません。 しかし、 例外的に求核攻撃を受け […]

SN2反応とは？ SN2反応は、求核剤と基質の2分子が同時に関与して進行する求核置換反応です。(→ 求核性とは？) 速度式が2分子依存するため SN2 と呼ばれます。 基本的な反応形式 反応基質としてハロゲン化アルキル( […]